Les terpènes sont des composés aromatiques présents dans de nombreuses plantes. Notamment le chanvre au sein duquel ils sont produits dans les trichomes. Il en existe plusieurs. Ceci dit, pour cet article, nous nous focalisons sur un seul : le limonène. Voyons cela en détails dans la suite de ce contenu.

Le sommaire

Présentation et dénomination

De fait, avant de plonger dans des considérations techniques, il serait indiqué de procéder à une identification simple du limonène. Dans cette logique, nous vous proposons de faire un focus sur sa définition et l’explication de son nom.

Dit ainsi, comment pouvons-nous le définir ? Cet article le présente ainsi qu’il suit :

Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c’est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d’orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est notamment utilisé en parfumerie.

Source : https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne

Cette même source renchérit en précisant qu’il :

(…) est une molécule chirale, et, comme pour beaucoup de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, l’orange, contient du D-limonène ((+)-limonène), qui est l’énantiomère R dextrogyre. L’eucalyptus et la menthe poivrée, quant à eux, contiennent du L (–)-limonène, qui est l’énantiomère S lévogyre. Le limonène racémique est connu en tant que dipentène.

Source : https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne

Outre la présentation du terpène, telle que faite plus haut, il serait utile de se focaliser brièvement sur la dénomination. De fait, quelle est l’origine du terme limonène ? Pour les plus avertis, ce mot rappelle implicitement le terme « lemon ». Un hasard ? Certainement pas ! Pourquoi ? Notre source nous signale que cette dénomination vient du :

(…) nom du citron qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum.

Source : https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne

Considérations chimiques

Après sa brève présentation effectuée en amont, allons voir comment circonscrire ce terpène sur le plan chimique. À ce sujet, nous vous proposons de faire une emphase sur les points ci-après : la structure, l’identification, les propriétés chimiques, les propriétés physiques et la biosynthèse.

La Structure du R-Limonène

En chimie,sa structure est la suivante.

Crédit : Wikipédia

L’identification

Les éléments suivants permettent de l’identifier.

  1. Nom UICPA : 1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène
  2. No CAS : 5989-27-5 (R) 5989-54-8 (S)(–) 138-86-3 (RS)
  3. No ECHA : 100.028.848
  4. No CE : 227-813-5 (R) 227-815-6 (–)
  5. PubChem : 440917
  6. FEMA : 2633
  7. Apparence : liquide incolore, d’odeur caractéristique (d-limonene).

Les propriétés chimiques

Ci-dessous ses propriétés chimiques.

  1. Formule brute : C10H16
  2. Masse molaire : 136,234 ± 0,0091 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,

Les propriétés physiques

Ci-dessous ses propriétés physiques.

  1. T° fusion : −75 °C (d-limonene)
  2. T° ébullition : 176 °C (d-limonene)
  3. Solubilité : dans l’eau : nulle (d-limonene)
  4. Masse volumique : 0,84 g·cm-3 (d-limonene)
  5. T° d’auto-inflammation : 255 °C
  6. Point d’éclair : 48 °C (d-limonene)
  7. Limites d’explosivité dans l’air : 0,7–6,1 %vol
  8. Pression de vapeur saturante : à 14,4 °C : 0,4 kPa (d-limonène)

La biosynthèse

En effet, il se forme à partir du géranyl-pyrophosphate, à travers une cyclisation d’un néryle carbocation ou son équivalent. Voici une représentation de ladite biosynthèse.

Crédit : Wikipédia

Considérations sanitaires

Comme pour toute molécule ou composant chimique, il est toujours important de marquer un arrêt sur la santé. Ceci étant dit, nous signalons que, dans l’ensemble, ce terpène n’est pas dangereux. Comment expliquer cela ? De fait, il est utilisé dans le secteur de l’agroalimentaire et dans l’industrie pharmaceutique pour parfumer les aliments et les médicaments. De même, pour son odeur rafraîchissante, certains produits nettoyants l’utilisent.

Toutefois, une utilisation sur du long terme dans des produits nettoyants peut avoir des effets secondaires chez certaines personnes. Notamment une irritation de la peau.

S’agissant des cas de toxicité : Le limonène est totalement approuvé comme un additif et un arôme alimentaire sûr par la Food and Drug Administration et ce, depuis 1994 ! Lors de l’évaluation de la toxicité du composé, ils ont ainsi constaté qu’il avait une « toxicité aiguë relativement faible par voie orale ».

Ce terpène, limonène, est naturellement présent dans les fleurs de CBD.

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