Terpene sind aromatische Verbindungen, die in vielen Pflanzen, insbesondere in Hanf, vorkommen, wo sie in den Trichomen produziert werden. Es gibt verschiedene Arten. In diesem Artikel konzentrieren wir uns jedoch auf Limonen. Im Folgenden betrachten wir es genauer. Darstellung und Nomenklatur Bevor wir uns mit den technischen Details befassen, ist es hilfreich, Limonen zunächst einfach zu identifizieren. Daher konzentrieren wir uns auf seine Definition und die Erklärung seines Namens.Wie lässt es sich also definieren? Dieser Artikel stellt es wie folgt dar: Limonen (C₁₀H₁₆) ist ein Terpen-Kohlenwasserstoff, der in vielen ätherischen Ölen vorkommt und durch Destillation gewonnen werden kann. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit mit einem hellen, frischen und reinen Orangenduft, charakteristisch für Zitrusfrüchte. Limonen wird insbesondere in der Parfümerie verwendet. Quelle: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne
Sommaire
ToggleDieselbe Quelle präzisiert weiter, dass es sich um ein chirales Molekül handelt, und wie bei vielen chiralen Molekülen produzieren biologische Quellen ein spezifisches Enantiomer. Die wichtigste industrielle Quelle, die Orange, enthält
D -Limonen (+)-Limonen, dasR
rechtsdrehende Enantiomer. Eukalyptus und Pfefferminze hingegen enthalten
L (–)-Limonen, dasSlinksdrehende Enantiomer. Racemisches Limonen ist alsDipenten bekannt.
Quelle: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne
Zusätzlich zur obigen Darstellung des Terpens ist es hilfreich, kurz auf seine Nomenklatur einzugehen. Woher stammt eigentlich der Begriff
Limonen? Kennern ist die Assoziation mit dem Wort „Zitrone“ sofort klar. Zufall? Sicher nicht! Warum? Unsere Quelle gibt an, dass der Name daher stammt: (…) der Name der Zitrone, die wie andere Zitrusfrüchte erhebliche Mengen dieser chemischen Verbindung enthält, die maßgeblich für ihren Duft verantwortlich ist. Quelle: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne Chemische Betrachtungen Nach dieser kurzen Einführung wollen wir untersuchen, wie dieses Terpen chemisch definiert werden kann. Wir konzentrieren uns dabei auf folgende Punkte: Struktur, Identifizierung, chemische und physikalische Eigenschaften sowie Biosynthese. Die Struktur von R-LimonenChemisch gesehen ist seine Struktur wie folgt: Limonen Quelle: WikipediaIdentifizierung
Die folgenden Elemente ermöglichen seine Identifizierung.
IUPAC-Name: 1-Methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexen
CAS-Nr.: 5989-27-5 (
R) 5989-54-8 (
S)(–) 138-86-3 (
RS)
ECHA-Nr.: 100.028.848 EG-Nr.: 227-813-5 (R) 227-815-6 (–)
PubChem: 440917
Chemische Eigenschaften: Nachfolgend sind die chemischen Eigenschaften aufgeführt.
- Chemische Formel: C₁₀H₁₆
- Molmasse: 136,234 ± 0,0091 g/molC 88,16 %, H 11,84 % Physikalische EigenschaftenNachfolgend sind die physikalischen Eigenschaften aufgeführt.Schmelzpunkt: −75 °C (d-Limonen)Siedepunkt: 176 °C (d-Limonen)Löslichkeit: in Wasser: keine (d-Limonen)Dichte: 0,84 g·cm⁻³ (d-Limonen)
- Selbstentzündungstemperatur: 255 °CFlammpunkt: 48 °C (d-Limonen) Explosionsgrenzen in Luft: 0,7–6,1 Vol.-%
- Sättigungsdampfdruck: bei 14,4 °C: 0,4 kPa (d-Limonen)Biosynthese Limonen wird aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung eines Neryl-Carbokations oder eines Äquivalents gebildet. Die Biosynthese ist hier dargestellt.Limonen
- Quelle: Wikipedia
- Gesundheitliche Hinweise
- Wie bei jedem Molekül oder chemischen Bestandteil ist es wichtig, die gesundheitlichen Auswirkungen zu berücksichtigen. Insgesamt gilt dieses Terpen jedoch als unbedenklich. Wie lässt sich das erklären? Es wird in der Lebensmittel- und Pharmaindustrie zur Aromatisierung von Lebensmitteln und Medikamenten eingesetzt. Auch einige Reinigungsmittel verwenden es aufgrund seines erfrischenden Duftes.
Die langfristige Verwendung in Reinigungsmitteln kann jedoch bei manchen Menschen Nebenwirkungen, insbesondere Hautreizungen, hervorrufen.
- Was die Toxizität betrifft: Limonen ist seit 1994 von der US-amerikanischen Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde (FDA) als sicherer Lebensmittelzusatzstoff und Aromastoff zugelassen. Bei der Toxizitätsbewertung der Verbindung wurde eine „relativ geringe akute Toxizität bei oraler Einnahme“ festgestellt.Dieses Terpen, Limonen, kommt natürlicherweise in CBD-Blüten vor.
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