Entendiendo el limoneno

Los terpenos son compuestos aromáticos presentes en muchas plantas, especialmente en el cáñamo, donde se producen en los tricomas. Existen varios tipos. Sin embargo, en este artículo, nos centraremos en uno solo: el limoneno. Lo analizaremos en detalle a continuación. Presentación y nomenclatura Antes de profundizar en los detalles técnicos, conviene comenzar con una simple identificación del limoneno. Por lo tanto, nos centraremos en su definición y la explicación de su nombre.

¿Cómo podemos definirlo? Este artículo lo presenta de la siguiente manera:

El limoneno (C₁0H₁) es un hidrocarburo terpénico presente en muchos aceites esenciales, del cual se puede obtener por destilación. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro con un aroma a naranja brillante, fresco y limpio, característico de los cítricos. El limoneno se utiliza principalmente en perfumería. Fuente: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne Esta misma fuente especifica además que:

(…) es una molécula quiral y, como ocurre con muchas moléculas quirales, las fuentes biológicas producen un enantiómero específico. La principal fuente industrial, la naranja, contiene

D -limoneno (+)-limoneno, que es el enantiómero R_{dextrógiro. El eucalipto y la menta piperita, por otro lado, contienen}L_{(–)-limoneno,} que es el enantiómero

S

levógiro. El limoneno racémico se conoce como

dipenteno. Fuente: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne Además de la presentación del terpeno, como se mencionó anteriormente, sería útil centrarse brevemente en su nomenclatura. De hecho, ¿cuál es el origen del término limoneno ? Para quienes lo saben, esta palabra evoca implícitamente la palabra «limón». ¿Coincidencia? ¡Para nada! ¿Por qué? Nuestra fuente indica que este nombre proviene de: (…) el nombre del limón, que, al igual que otros cítricos, contiene cantidades considerables de este compuesto químico, responsable en gran medida de su fragancia.Fuente: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne Consideraciones químicas Tras una breve introducción, examinemos cómo definir químicamente este terpeno. En este sentido, proponemos centrarnos en los siguientes puntos: estructura, identificación, propiedades químicas, propiedades físicas y biosíntesis. Estructura del R-limoneno

En química, su estructura es la siguiente:

limoneno Crédito: Wikipedia Identificación

Los siguientes elementos permiten su identificación.

Nombre IUPAC:

1-metil-4-prop-1-en-2-il-ciclohexeno

N.° CAS: 5989-27-5 (R

) 5989-54-8 (

RS

)

1. N.° ECHA: 100.028.848
2. N.°^{EC: 227-813-5 (} R) 227-815-6 (–)PubChem: 440917FEMA: 2633Aspecto: líquido incoloro con olor característico (d-limoneno).Propiedades químicas
3. A continuación se presentan sus propiedades químicas. Fórmula química: C₁₄H₁₃
4. Masa molar: 136,234 ± 0,0091 g/mol^{C 88,16 %, H 11,84 %} Propiedades físicasA continuación se presentan sus propiedades físicas.
5. Punto de fusión: −75 °C (d-limoneno)
6. Punto de ebullición: 176 °C (d-limoneno)
7. Solubilidad en agua: nula (d-limoneno)

Densidad: 0,84 g·cm⁻³ (d-limoneno)

Temperatura de autoignición: 255 °C

1. Punto de inflamación: 48 °C (d-limoneno)_{Límites de explosividad en el aire: 0,7-6,1 % vol.}Presión de vapor saturado: a 14,4 °C: 0,4 kPa (d-limoneno)_Biosíntesis
2. De hecho, se forma a partir del pirofosfato de geranilo mediante la ciclización de un carbocatión nerilo o su equivalente. A continuación se muestra una representación de esta biosíntesis.

Limoneno

Crédito: Wikipedia

1. Consideraciones para la salud
2. Como con cualquier molécula o componente químico, siempre es importante considerar sus implicaciones para la salud. Dicho esto, observamos que, en general, este terpeno no es peligroso. ¿Cómo se explica esto? De hecho, se utiliza en las industrias alimentaria y farmacéutica para dar sabor a alimentos y medicamentos. De igual manera, algunos productos de limpieza lo utilizan por su aroma refrescante.
4. Sin embargo, el uso prolongado en productos de limpieza puede tener efectos secundarios en algunas personas, especialmente irritación de la piel. En cuanto a la toxicidad: ¡El limoneno ha sido aprobado como aditivo alimentario y saborizante seguro por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) desde 1994! Durante la evaluación de toxicidad del compuesto, se encontró que tenía una «toxicidad aguda relativamente baja por administración oral».
6. Este terpeno, el limoneno, está presente de forma natural en las flores de CBD.
8. Lea también sobre el CBD. Linalool

Nerolidol

Terpinoleno