I terpeni sono composti aromatici presenti in molte piante, in particolare nella canapa, dove vengono prodotti nei tricomi. Ne esistono diversi tipi. Tuttavia, in questo articolo ci concentreremo su uno solo: il limonene. Lo esamineremo in dettaglio di seguito. Presentazione e nomenclatura Prima di addentrarci nei dettagli tecnici, sarebbe utile iniziare con una semplice identificazione del limonene. Pertanto, ci concentreremo sulla sua definizione e sulla spiegazione del suo nome.Quindi, come possiamo definirlo? Questo articolo lo presenta come segue:
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ToggleIl limonene (C10H16) è un idrocarburo terpenico presente in molti oli essenziali, dai quali può essere ottenuto per distillazione. A temperatura ambiente, si presenta come un liquido incolore con un profumo di arancia brillante, fresco e pulito, caratteristico degli agrumi. Il limonene è particolarmente utilizzato in profumeria. Fonte: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne
Questa stessa fonte specifica inoltre che: (…) è una molecola chirale e, come per molte molecole chirali, le fonti biologiche producono un enantiomero specifico. La principale fonte industriale, l’arancia, contiene
D
-limonene (+)-limonene, che è l’enantiomero R destrogiro. Eucalipto e menta piperita, d’altra parte, contengonoL(–)-limonene,che è l’enantiomero S
levogiro. Il limonene racemico è noto come
dipentene.
Fonte: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8neOltre alla presentazione del terpene, come sopra riportato, sarebbe utile soffermarsi brevemente sulla sua nomenclatura. Infatti, qual è l’origine del termine limonene ? Per chi se ne intende, questa parola evoca implicitamente la parola “limone”. Una coincidenza? Certamente no! Perché? La nostra fonte indica che questo nome deriva da: (…) il nome del limone, che, come altri agrumi, contiene quantità considerevoli di questo composto chimico, in gran parte responsabile del suo profumo. Fonte: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8neConsiderazioni chimiche Dopo una breve introduzione, esaminiamo come definire chimicamente questo terpene. A questo proposito, proponiamo di concentrarci sui seguenti punti: struttura, identificazione, proprietà chimiche, proprietà fisiche e biosintesi. La struttura dell’R-LimoneneIn chimica, la sua struttura è la seguente.
limonene
Credito: Wikipedia Identificazione I seguenti elementi ne consentono l’identificazione.
Nome IUPAC:
1-metil-4-prop-1-en-2-il-cicloesene
N.
CAS: 5989-27-5 ( R) 5989-54-8 (
S
)
N.
- ECHA: 100.028.848 N.
- CE: 227-813-5 (R ) 227-815-6 (–)PubChem: 440917FEMA: 2633Aspetto: liquido incolore con odore caratteristico (d-limonene).Proprietà chimicheDi seguito sono riportate le sue proprietà chimiche.
- Formula chimica: C10H16 Massa molare: 136,234 ± 0,0091 g/mol
- C 88,16%, H 11,84%Proprietà fisiche Di seguito sono riportate le sue proprietà fisiche.Punto di fusione: -75 °C (d-limonene)
- Punto di ebollizione: 176 °C (d-limonene)
- Solubilità: in acqua: nulla (d-limonene)
- Densità: 0,84 g·cm⁻³ (d-limonene)
Temperatura di autoaccensione: 255 °C
Punto di infiammabilità: 48 °C (d-limonene)
- Limiti di esplosività in aria: 0,7–6,1% volPressione di vapore saturo: a 14,4 °C: 0,4 kPa (d-limonene)BiosintesiInfatti, si forma a partire dal geranil pirofosfato, attraverso la ciclizzazione di un neril carbocatione o di un suo equivalente. Ecco una rappresentazione di questa biosintesi.
- Limonene
Credito: Wikipedia
Considerazioni sulla salute
- Come per qualsiasi molecola o componente chimico, è sempre importante considerare le sue implicazioni per la salute. Detto questo, notiamo che, nel complesso, questo terpene non è pericoloso. Come si spiega questo? Infatti, viene utilizzato nell’industria alimentare e farmaceutica per aromatizzare cibi e farmaci. Allo stesso modo, alcuni prodotti per la pulizia lo utilizzano per il suo profumo rinfrescante.
- Tuttavia, l’uso a lungo termine nei prodotti per la pulizia può avere effetti collaterali in alcune persone, in particolare irritazioni cutanee.
- Per quanto riguarda la tossicità: il limonene è stato pienamente approvato come additivo alimentare e aromatizzante sicuro dalla Food and Drug Administration dal 1994! Durante la valutazione della tossicità del composto, è stata riscontrata una “tossicità acuta relativamente bassa per somministrazione orale”.
- Questo terpene, il limonene, è naturalmente presente nei fiori di CBD.
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- Nerolidolo
Terpinolene
Terpeni
