entendendo o limoneno

Os terpenos são compostos aromáticos encontrados em muitas plantas, principalmente no cânhamo, onde são produzidos nos tricomas. Existem vários tipos. No entanto, neste artigo, vamos nos concentrar em apenas um: o limoneno. Vamos analisá-lo em detalhes a seguir. Apresentação e Nomenclatura Antes de nos aprofundarmos nos detalhes técnicos, seria útil começar com uma identificação simples do limoneno. Portanto, vamos nos concentrar em sua definição e na explicação de seu nome.

Então, como podemos defini-lo? Este artigo o apresenta da seguinte forma:

O limoneno (C10H16) é um hidrocarboneto terpênico encontrado em muitos óleos essenciais, dos quais pode ser obtido por destilação. À temperatura ambiente, é um líquido incolor com um aroma cítrico fresco e intenso, característico de frutas cítricas. O limoneno é usado principalmente em perfumaria. Fonte: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8ne Esta mesma fonte especifica ainda que:

(…) é uma molécula quiral e, como acontece com muitas moléculas quirais, as fontes biológicas produzem um enantiômero específico. A principal fonte industrial, a laranja, contém

D -limoneno (+)-limoneno, que é o enantiômero dextrógiro_{R. O eucalipto e a hortelã-pimenta, por outro lado, contêm}L_{(–)-limoneno,} que é o

enantiômero levógiro S. O limoneno racêmico é conhecido como

dipenteno.

Fonte: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8neAlém da apresentação do terpeno, conforme acima, seria útil focar brevemente em sua nomenclatura. De fato, qual é a origem do termo limoneno ? Para quem conhece o assunto, essa palavra evoca implicitamente a palavra “limão”. Uma coincidência? Certamente que não! Por quê? Nossa fonte indica que esse nome vem de: (…) o nome do limão, que, como outras frutas cítricas, contém quantidades consideráveis ​​desse composto químico, em grande parte responsável por sua fragrância. Fonte: https://fr.wikipedia.org/wiki/Limon%C3%A8neConsiderações Químicas Após esta breve introdução, vamos examinar como definir este terpeno quimicamente. Nesse sentido, propomos focar nos seguintes pontos: estrutura, identificação, propriedades químicas, propriedades físicas e biossíntese. A Estrutura do R-LimonenoEm química, sua estrutura é a seguinte:

limoneno Crédito: Wikipedia Identificação

Os seguintes elementos permitem sua identificação:

Nome IUPAC:

1-metil-4-prop-1-en-2-il-cicloexeno

Nº CAS: 5989-27-5 ( R) 5989-54-8 (

S

)

Nº ECHA: 100.028.848

1. Nº CE: 227-813-5 ( R
2. ) 227-815-6 (–)^{PubChem: 440917} FEMA: 2633Aparência: líquido incolor com odor característico (d-limoneno).Propriedades QuímicasAbaixo estão suas propriedades químicas.Fórmula química: C10H16
3. Massa molar: 136,234 ± 0,0091 g/mol^{C 88,16%, H 11,84%} Propriedades físicas
4. Abaixo estão suas propriedades físicas. Ponto de fusão: −75 °C (d-limoneno)Ponto de ebulição: 176 °C (d-limoneno)Solubilidade em água: nenhuma (d-limoneno)
5. Densidade: 0,84 g·cm⁻³ (d-limoneno)
6. Temperatura de autoignição: 255 °C
7. Ponto de fulgor: 48 °C (d-limoneno)

Limites de explosividade no ar: 0,7–6,1% vol

Pressão de vapor saturado a 14,4 °C: 0,4 kPa (d-limoneno)

1. Biossíntese_{De fato, é formado a partir do pirofosfato de geranila, através da ciclização de um carbocátion nerila ou seu equivalente. Aqui está uma representação dessa biossíntese.Limoneno}
2. Crédito: Wikipedia Considerações de saúde

Como acontece com qualquer molécula ou componente químico, é sempre importante considerar suas implicações para a saúde. Dito isso, notamos que, no geral, esse terpeno não é perigoso. Como isso se explica? Na verdade, ele é usado nas indústrias alimentícia e farmacêutica para aromatizar alimentos e medicamentos. Da mesma forma, alguns produtos de limpeza o utilizam por seu aroma refrescante.

1. No entanto, o uso prolongado em produtos de limpeza pode causar efeitos colaterais em algumas pessoas, principalmente irritação da pele.
3. Em relação à toxicidade: o limoneno foi totalmente aprovado como aditivo alimentar e aromatizante seguro pela Food and Drug Administration (FDA) desde 1994! Durante a avaliação de toxicidade do composto, a FDA constatou que ele apresentava “toxicidade aguda relativamente baixa por administração oral”.
4. ^{Esse terpeno, o limoneno, está presente naturalmente nas flores de CBD.}
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